Los cuartos de final de la liga de ascenso darán inicio en el Estadio Nicolás Masís de Escazú a la 1 p.m con el enfrentamiento entre Juventud Escazuceña contra la Asociación Deportiva San Carlos. La última serie entre ambos equipos finalizó con marcador global de 9-0 en la final del torneo clausura 2016. Además los norteños terminaron como primeros del grupo A con lo cual se presentan en el papel como el equipo más fuerte de los dos y el que podría terminar avanzando en dicha serie.
El Puntarenas F.C. espera imponer sus condiciones en el Estadio Miguel Lito Pérez a las 11:00 am el próximo domingo ante el Uruguay de Coronado, en la que se presenta como una de las series más cerradas por los planteles con los que cuentan cada uno de los equipos. Otro de los duelos más cerrados presenta al campeón del apertura Jicaral, con cambio de técnico, enfrentando a AS Puma Generaleña a las 11:15 am en la cancha de la Asociación Cívica Jicaraleña; una serie muy cerrada.
Los encuentros de ida de los cuartos de final cerrarán en Palmares, el equipo que menos puntos hizo enfrentando al líder general Sporting San José, la serie en principio se decanta a favor de los josefinos, sin embargo, en el fútbol no hay nada escrito, y a veces para las series a muerte súbita, cambia mucho el accionar de los equipos. Como decimos popularmente: «La bola está en el aire».